‘그때 그랬으면 어땠을까?’ 이런 식의 후회는 최대한 피하고 싶다. 후회를 줄이는 최고의 방법은 내가 할 수 있는 선택 중 가장 과감한 선택을 하는 것이다. 특히 두렵고 미루고 싶을수록 더 빨리해야 한다. 평생 뭔가를 해서 후회한 일은 거의 없는데 안 해서 후회한 일은 많다. 걱정하다 포기한 대다수 일은 걱정한 시간조차 아까웠다.

스타일이 좋아지려면 쇼핑 실패 경험이 많아야 한다. 가격만 비싸고 본인과 안 어울리는 옷은 많다. 그런 건 직접 사기 전엔 알기 어렵다. 경험을 통해서만 깨달을 수 있는 암묵지의 영역을 책으로 배우려고 하면 안 된다. 반드시 직접 도전해야 아는 세계를 간접으로 배우려고 피하면 평생 못 배운다. 악보는 눈으로만 보는 게 아니다.

뜨거운 난로 뚜껑에 앉았던 고양이는 식은 뚜껑에도 두 번 다시 앉지 않는다고 한다. 마크 트웨인이 경험에만 근거해 오판함을 경계하며 쓴 비유다. 실패 경험이 쌓이다 보니 지나치게 조심하는 성향이 생겼다. 최대한 실패를 피하고 싶은 마음에 도전을 주저해 잃은 기회비용 손실이 더 크다. 시도하지 않으면 바꿀 수 있는 게 아무것도 없다.